1953年梦露出演了《尼亚加拉》、《如何嫁给百万富翁》和《绅士爱金发美人》三部电影，大获成功，她的金发形象深入人心，其实她本是深色头发。染发这个行为带有些微种族意味，让她更主流和美国。次年她就和退役不久的棒球明星乔·迪马吉奥结婚，在新出版的秘密手记里，没有这段时间的任何记载，或许梦露觉得这段生活过于简单。她没有公开抱怨过这段婚姻，但显然也并不幸福。迪马吉奥是个传统守旧的人，把梦露当成私产，据说在蜜月期内就打断了梦露一根手指，原因是她接受政府方面的邀请去韩国劳军。这是梦露第一次现场演出。
1954年8月，迪马吉奥看了梦露在《七年之痒》里的那个著名镜头后大发雷霆，在接受采访的时候说这是“纽约的耻辱”。而梦露说他的嫉妒就像“伤口上的盐”。后来梦露在法庭上控诉迪马吉奥严重损害了她的精神和肉体，这段婚姻只持续了不到9个月。迪马吉奥在离婚后感到很痛苦，直到梦露去世前，他都一直以自己的方式支持梦露，并不时谋求复合。迪马吉奥从未再婚，他在1999年去世，说的最后一句话是：“我终于要见到玛丽莲了。”
在几部电影大获成功后，梦露开始对性感偶像的标签感到厌倦。1955年，她成立了自己的制片公司，宣布以后将自己选择角色，她特别表达了对《卡拉马佐夫兄弟》的喜爱，希望扮演女主角格鲁申卡。不过媒体都笑话她。这一年梦露离开好莱坞，在纽约定居，经导演卡赞推荐，她去李·斯特拉斯堡的演员工作室上课。有一些前辈看出了梦露的巨大潜力，老戏骨克里尔小姐是凯瑟琳·赫本和奥黛丽·赫本的表演老师，剧作家杜鲁门·卡波特介绍梦露到她门下，梦露曾经向她学习如何扮演《哈姆雷特》中的奥菲莉娅。她说：“我一点儿不认为她是个演员，不是传统意义上的那种。她有的——这种外形，这种光彩，这种闪耀的智慧——永远不能在舞台上凸现出来。就像飞行中的蜂鸟：只有摄影才能凝固其中的诗意。”
这种诗意会以怪诞的方式体现出来。卡波特说，梦露有时候缥缈精致，有时候却又像咖啡店的女招待。他们在1949年相识，同性恋者和性感偶像很快就成为密友。据卡波特说，他们曾经脱光了衣服在酒店套房里跳舞。1955年4月，在克里尔小姐的葬礼上，梦露告诉卡波特自己正在和阿瑟·米勒约会（梦露：“要是你敢张扬，我就杀了你”）。
在别人生命终结的仪式上梦露就要有一个新的开始。而阿瑟·米勒也一直没有忘了他们在1951年的那一次见面。他和大学同学斯拉特莉结婚多年，自结识梦露后婚姻就出现了问题，他在回忆录里说：“我身后留下的是被快乐的毒针刺伤的斑斑血迹。”离婚后，阿瑟·米勒在电视上宣布：“我将和玛丽莲·梦露结婚。”美国媒体对此极为兴奋，一个是著名的左翼知识分子，一个是炙手可热的性感偶像，这仿佛意味着知识界和好莱坞结婚，美国的大脑联合美国的躯体。
有人甚至把他们自己都不知道的联系也挖出来了：格拉迪斯曾经给梦露买过一架二手白色钢琴，后来由于贫穷不得不卖掉，长期以来，这架钢琴对于梦露来说象征着稳定的家庭生活和通向上流社会的希望。后来梦露再次看到这架琴上原主人的名字“马尔克”，认出这就是小时候那架钢琴，便花了100美元将它再次买下来。而这个马尔克，在那时候就已经认识了阿瑟·米勒，替他改编易卜生的《人民公敌》。
1956年6月29日，梦露和阿瑟·米勒结婚，梦露将年长的作家视为可以依靠和仰视的对象，甚至为此改信了犹太教。她的形象和身体在那时候经历了短暂的重合，她满心欢喜地要去伦敦和著名演员劳伦斯·奥利弗合作，哪怕只是他导演的一部肤浅的歌舞片也在所不惜。阿瑟·米勒陪着她去英国，那段时间他并不顺利，非美活动委员会（1938～1969年存在的反共机构，隶属于美国国会众议院）怀疑他和共产党有关系，梦露特意飞到华盛顿支持他，而他并不喜欢这样。“对我来说，和一个女人分担困难——和弱点——是件艰难的事，我对玛丽莲不理不睬，这使她害怕。我习惯于藏起自己的伤口躲到一边，而她觉得自己不是我理想中的妻子，整天闭门不出闷闷不乐。”
在伦敦的第一晚很浪漫，一个男童合唱团在她和米勒的住所下唱歌，然后悄悄离去。米勒说这些孩子就像森林里的侏儒，只要他们的歌声在梦露的梦里出现就好。但第二天形势就急转直下，劳伦斯·奥利弗和梦露的工作理念不一样，他瞧不起她的表演，只让她展现性感，而梦露则怀疑奥利弗请她来只是为了票房。阿瑟·米勒夹在中间很无奈，他说：“有些时候我的看法和导演一样，我不能让梦露只沉迷在自己幼稚的想象中而对事实视而不见，但她这种时候就会怀疑我对她的爱情。”最后梦露忍无可忍，说劳伦斯·奥利弗是一个皮条客，只知道把观众色迷迷的目光往她身上引。阿瑟·米勒已经觉察到不祥之兆，他在回忆录里写道：“我们最后只好不谈电影的事，梦露无法忍受有人和她意见不一致，劳伦斯·奥利弗让她失望，更糟的是，她挣扎着要找出在他俩之间的问题中我起了什么坏作用，我不得不压制住自己的意见……谁不站在她这边，她就不爱谁……玛丽莲一直在斗争，她就像一个病人，谁在她身边都得小心。”在和米勒结婚的前一年也就是1955年，梦露开始正式接受心理治疗，频繁的时候，她一周要见5次心理医生。而她服用药物的历史甚至可以追溯到少女时期。在伦敦的时候她几乎每天晚上都要吃巴比妥盐（一种镇静剂）才能入睡，阿瑟·米勒曾经偷偷拿了几片吃，后果是整天不省人事。他猜测，梦露平时一定有不少时间处于半睡半醒的状态。
这段婚姻在坚持了3年多之后也寿终正寝。从《游龙戏凤》开始，她和导演们的合作也开始频繁出现问题。人们已经习惯了她在片场迟到，克拉克·盖博与她合作拍摄《不合时宜的人》，影片刚刚完成就去世了，他的遗孀凯写了一篇文章，说梦露总是迟到，正是不断的等待导致的过度疲劳杀害了盖博。梦露为此感到十分内疚，但行动上没什么改观。比利·怀尔德和她拍摄后来获得金球奖的《热情似火》的时候，场面已经快要失控，一旦导演喊停，梦露就大声喊：“咖啡！”其实她的水杯里装的是苦艾酒。有一个场景，她只需要说一句“波旁酒在哪儿”，结果拍了65次，有一次她竟然忘了说台词，比利·怀尔德压抑住怒火对她说：“玛丽莲，别担心！”梦露的反应是：“担心什么？”最后这部片子超过了规定时间18天才拍完，比利·怀尔德说：“这下我总算可以睡觉了。我看着妻子也不想打她了，因为她总算是个真正的女人。”他的感觉是对的。这一年梦露写道：“我常常有一种感觉，我不完美，不真实，像一个制作精美的假象。每个人都会有这种感觉，但我的感觉太强烈了，我想，我本质上就是个人工产品。”
1962年3月，梦露已经在很多场合力不从心。她在没有注明日期的诗里把自己的生活比作蛛网，虽然能够挺过暴风雨，可一只手就能摧毁它。她无法完成电影《濒于崩溃》的拍摄，被福克斯公司解雇。当年她的体重降到了成年之后的最低值，外界的解读是她要重新振作，但这也可能是持续忧郁的结果。在3月份金球奖的颁奖典礼上，她被授予最受欢迎女演员奖。梦露坐在台下，一直在喝酒，到了致领奖辞的时候，她说了一句话就下台了。好多人发现她已经口齿不清。之后的晚宴上她去敬酒，结果把酒弄到了自己的头发上。一系列征兆表现出梦露的精神极不稳定，在接受《生活》杂志采访的时候，她忽然对记者说：“请不要把我当成笑料。”当年的日记里她写道：“缺乏持久的爱和关照，结果是对世界的不信任和恐惧。这是毫无益处的，最多告诉我年轻人、病人和弱者的基本需求是什么。”她生前最后一组公开发表的照片是《Esquire》杂志的摄影师斯特恩拍的，斯特恩证实梦露当时喝醉了。照片洗出来后他寄给梦露，梦露不喜欢其中大部分，都用指甲油打了大大的叉，好像在杀死另一个自己。肯尼迪总统的生日会上的演出是她最后的辉煌。许多人怀疑她是总统的情人，她的死也与此有关。事实上肯尼迪从19岁起就椎间盘破裂，骨质疏松，长期被背痛和腰痛折磨，永远借助钢圈来加固腰椎，《病夫治国》里还说他患有阿狄森氏病（慢性肾上腺皮质机能减退症），梦露不可能和他有太亲密的关系，总统也不可能不发现她用药过量的事实。
她最后被发现的时候趴在家中的床上，赤身裸体，手里拿着电话。1962年8月5日凌晨4点25分，洛杉矶西区警察局接到报警，玛丽莲·梦露意外身亡了。前来认尸的是迪马吉奥。法国人米歇尔写的《梦露的最后岁月》里说，法医诺古奇提取了梦露口腔、阴道和肛门的黏膜来化验。法医们在她体内发现了大量的药物，当晚的药物用量是平常的两倍，相当于几十粒胶囊。她刚刚服用9天的水合氯醛和耐波他同时服用会产生反作用，这可能是她摄入过量药物的原因。她死前应该相当痛苦，出现过呼吸紊乱、心脏血管渐渐瘫痪的症状。她曾经往一个叫拉尔夫·罗伯茨的朋友家打电话，但没有接通，电话留言里只有几句模糊不清的话，那可能就是她在这个世界上最后的话。8月4日20点到21点，梦露就已经死亡了。她在停尸房的编号是81128。葬礼上，她的老师李·斯特拉斯堡念了诗人桑伯格写的悼词，说她是“永恒女性的象征”。她的三个前夫没有一个到场。
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